在学校里说方言会被罚款的80年代，玻璃蔡志常（张庭瑚饰）和邱素芬（袁子芸饰）是高中同班同学，玻璃数学成绩优秀的蔡志常被选为班长，邱素芬则是特殊班级干部国语推行员，专抓同学说台语的邱素芬，和习惯说台语的蔡志常总是针锋相对，从互看不顺眼开始认识彼此，蔡志常发现自己喜欢上邱素芬，没有智能手机、没有即时通讯软件，欲言又止的暗恋暧昧持续发展着，直到高中毕业，蔡志常考上国立大学，邱素芬落榜重考，命运带领他们走往不同方向，两人不断地相遇又错过，留下擦身而过的遗憾…经过多年之后，依然心系初恋的蔡志常与邱素芬再度相遇，这次，蔡志常决定踏出那一步，为这段持续20年的喜欢作出行动

随后更是与商族王子武丁一起抵御外敌、样机扫平内乱一场意外之中，械吹型书生张生邂逅了千金大小姐崔莺莺，张生成为了崔莺莺的救命恩人。

崔莺莺的侍女红娘不忍心眼睁睁的看这一对才子佳人遭受命运的玩弄，制成于是暗中牵线搭桥，制成设了一个局，给张生创造了私会崔莺莺的机会，两人之间的感情急速升温。很快，玻璃他们的情事便被崔夫人给发现了，崔夫人扣押了红娘，却被后者的伶牙俐齿给绕晕了头，糊里糊涂的又答应了两人的婚事。碍于救命之情，样机崔莺莺的母亲无奈答应了张生和女儿的婚事，哪知道却临时反悔。

苦苦思念崔莺莺的张生竟然患上了相思病，械吹型一病不起。最终，制成张生答应崔夫人进京赶考，等到高中状元之后再来迎娶自己的心上人

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苏菲玛索饰演一个能预知未来的美丽女子，样机她与男主角偶然的邂逅就一见钟情，虽然她已预知男主角即将死亡，却仍毫不保留的付出自己的爱……尼克为了追寻美国梦，械吹型放弃写作而进入证券市场，械吹型并搬入纽约附近的海湾居住，成为了神秘富豪盖茨比（莱昂纳多•迪卡普里奥LeonardoDiCaprio饰）的邻居。

尼克被邀请参加了盖茨比豪宅中的盛宴，制成还发现盖茨比心中的秘密，制成原来他一直深爱着黛西，即使她没等到他战后归来，转而嫁给富豪汤姆，盖茨比一直深信他们的爱情矢志不渝。1922年的春天，玻璃作家尼克(托比•马奎尔TobeyMaguire饰)满怀希望离开家乡，玻璃随淘金热潮来到纽约这个新兴的城市，虽然这里爵士乐流行，股票飞涨，但是贫富两极分化，人们沉沦在纸醉金迷中。

但是只有盖茨比最特别，样机他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西（凯瑞•穆里根CareyMulligan饰）和她的贵族丈夫汤姆（乔尔•埃哲顿JoelEdgerton饰），械吹型尼克不仅被邀请去赴宴，械吹型之后汤姆还带着他去找情妇寻欢，尼克渐渐迷失在这个充满魅力，以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。